如果说作战勇猛、沉着，足以让于禁跻身名将之列，那么于禁所表现出来的大局观和政治头脑，则更是确立了他在曹军中不可动摇的地位。官渡之战结束后，于禁奉命平定昌豨的叛乱，这一次于禁跟处置青州兵那样，又是先斩后奏，几乎有些顽固地执行曹操“围而后降者不赦”的军令，把已经投降而且与自己私交不错的昌豨斩首。这个举动在曹营引起轰动，连曹操得知消息后都感慨地说：“豨降不诣吾而归禁，岂非命耶！”从表面上看是对于禁的行为有所不满，但结果却是“益重禁，拜禁虎威将军”。这说明曹操有点言不由衷。为什么呢？在曹操创业的前期，地方豪强及一些武装势力经常是政治立场摇摆不定，根据形势的变化确定自己的走向，这对曹操势力的壮大和发展非常不利。于禁杀昌豨之举，表面上是“奉法行令、大义灭亲”，但其实背后却表现出敏锐的政治嗅觉，起到了敲山震虎、杀一儆百的作用，也正因为如此，曹操才会对于禁越发器重。曹操在官渡之战结束后上表汉献帝，称赞于禁、乐进、张辽等人：“武力既弘，计略周备，质忠性一，守执节义，每临战攻，常为督率，奋强突固，无坚不陷，自援枹鼓，手不知倦。又遣别征，统御师旅，抚众则和，奉令无犯，当敌制决，靡有遗失。论功纪用，宜各显宠。” 
于禁治军，以法御下，十分严格，三国志记载：是时，禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将，太祖每征伐，咸递行为军锋，还为后拒；而禁持军严整，得贼财物，无所私入，由是赏赐特重。（见《三国志•于禁传》）因为于禁持军过于严整，以至于他的部下们没什么油水可捞，曹操显然很清楚于禁的这种风格，于是每次赏赐都格外照顾于禁，也可谓是用心良苦了。 
虽然由于过于严格不讨部下欢心，但是因为于禁的公正无私，在军队中威信极高。究竟高到何种程度，三国志里记载了一件事：曹操因为忌恨朱灵而想削掉他的兵权，但这是件极有可能引发兵变的事，考虑再三，决定派于禁去执行，于禁便带上曹操的手令和区区几十个士兵策马赶往朱灵的军营，孤身犯险，执行曹操的命令。当时朱灵手下的众多将士因为害怕于禁而居然没有一个人敢有所反抗。从这件事，我们足以看出于禁在曹军中的威信，甚至也能隐隐感觉到于禁骨子里透出的一种霸气和杀气。 
虽然于禁为曹操屡次立下大功。但就是这么一位显赫一时的名将却最终功亏一篑，不但兵败被俘，而且是苟且偷生，受尽屈辱，惭恚而亡，并成为晚节不保的典型，颇受后人唾骂。于禁兵败被俘的一幕，便是人们耳熟能详并且在三国历史上留下了重重一笔的“水淹七军”。 
前面提到孔平仲诗中对于禁的评价中有一句“英雄成败皆偶然”。的确，于禁的失败充满了偶然性。时值建安二十四年（公元219年）秋，关羽发动了襄樊之战，先后围困了襄阳和樊城，曹操派于禁前往樊城支援曹仁。不料一场突如其来的大水将驻扎在樊城外由于禁统领的七军悉数淹没，庞德战死，于禁投降。一代名将就此折戟沉沙，兵败被俘，并在屈辱中度过了人生的最后两年时光。 
很多人质问，于禁为什么没有象庞德一样为国捐躯呢？于禁因贪生怕死而投降关羽的说法由来已久，历代三国研究家和爱好者大都如此判断。其证据在于陈寿在《三国志•于禁传》中记载的“禁与诸将登高望水，无所回避，羽乘大船就攻禁等，禁遂降，惟庞德不屈节而死。”生死关头，于禁露出了求生的欲望，从“禁遂降”看，感觉几乎是没有抵抗，这确实有些令人不解，连曹操自己也说：“吾知禁三十年，何意临危处难，反不如庞德邪！” 
难道曹操真的错看了于禁吗？笔者认为，以于禁的为人，应当说不太可能为了保自己一条老命而屈膝投降。想当初官渡之战中，于禁的处境也是危机重重，险象环生，而曹操手下已经有很多人私下向袁绍示好，准备在有利的时机投降，而于禁却是始终如一效忠曹操，也没见他有什么贪生怕死的念头。从于禁身平的经历来看，实在无法得出其贪生怕死的结论。那么，为什么于禁会在晚年突然作出惊人之举呢？笔者以为，其中定有隐情。